Третото измерение в органичната химия
Алън Басиндейл
За особеностите на екземпляра
✕
- СъстояниеОтлично
- НаличностЕкземплярът е продаден.Има налични други екземпляри от същата книга - вижте вдясно или най-долу.
- Задай въпрос относно екземпляра
- Моля, влезте през "Вход", за да зададете въпрос за книгата.Не можете да напишете съобщение, защото екземплярът е продаден. Ако Вие сте го поръчали, можете да напишете съобщение към поръчката.
- Търговец
За изданието
- ИздателствоНаука и изкуство
- Град на издаванеСофия
- Година1988 г.
- ЕзикБългарски
- Страници274
- КорициМеки
- Категория
СЪДЪРЖАНИЕ:
ПРЕДГОВОР 13
Част I. ПРИНЦИПИ НА СТЕРЕОХИМИЯТА
Глава I. ОПИТНО УСТАНОВЕНИ ГЕОМЕТРИИ НА МОЛЕКУЛИТЕ НА ВЪГЛЕРОДНИ СЪЕДИНЕНИЯ 17
1.1. Въведение 17
1.2. Идеализирани геометрии на органични съединения 17
1.3. Молекулни модели 20
1.4. Дей твителни геометрии в органични съединения 21
1.5. Резюме на раздели 1.1. и 1.4 25
1.6. Причини за отклонения от идеалните валентни ъгли 25
1.7. Резюме на раздел 1.6 28
Задачи и упражнения 28
Глава 2. ХИМИЧНИ ВРЪЗКИ В ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ 30
2.1. Въведение 30
2.2. Водородоподобни атомни орбитали 30
2.3. Химична връзка 33
2.4. Резюме на основните положения в раздели 2.2. и 2.3 34
2.5. Хибридизация 35
2.6. π-връзки 37
2.7. Делокализирани π-системи 38
2.8. Химични връзки в съединения с малки пръстени 40
2.9. Слаби взаимодействия 41
2.10. Резюме на главните положения в раздели 2.4. и 2.9 42
2.11. Въртене около връзки 42
2.12. Резюме на раздел 2.11 44
Задачи и упражнения 45
Глава 3. СИМЕТРИЯ В ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ 45
3.1. Въведение 45
3.2. Елементи на симетрия 46
3.2.1. Ос на симетрия (Сn) 46
3.2.2. Равнина на симетрия (а) 47
3.2.3. Въртене-отражение (Sn) 48
3.2.4. Център на симетрия 49
3.3. Отражателна симетрия 50
3.4. Резюме на главните моменти на раздели 3.1. и 3.3. 51
3.5. Точкови групи 52
Задачи и упражнения 55
Глава 4. ИЗОМЕРИЯ НА МОЛЕКУЛИТЕ — I 56
4.1. Въведение 56
4.2. Хомомери и изомери 56
4.3. Конституционна изомерия 58
4.4. Стереоизомерия 59
4.5. Вътрешномолекулни движения 61
4.6. Заключение и резюме 62
Задачи и упражнения 63
Глава 5. ИЗОМЕРИЯ НА МОЛЕКУЛИТЕ — II. СКАЛА НА ВРЕМЕТО И ЕНЕРГЕТИЧНИ КРИТЕРИИ 65
5.1. Въведение 65
5.2. Конформация 66
5.3. Конформационни промени и енергетични бариери 67
5.4. Конформационна изомерия 69
5.5. Конформационна изомерия и изомерия 70
5.6. Резюме на раздели 5.1. и 5.5 73
5.7. Междинната област и какво означава бързо взаимно превръщане 74
5.7.1. Ограничено въртене при амиди 76
5.7.2. Изомерия при бифенилови съединения 77
5.7.3. Изомерия при транс-циклооктен 77
5.7.4. Инверсия при амини 73
5.7.5. Облекчено въртене около двойни връзки 78
5.8. Резюме и заключение на раздел 5.7 79
5.9. Физични методи и време-скали 79
Задачи и упражнения 82
Част II. ПРИЛОЖЕНИЕ НА ПРИНЦИПИТЕ НА СТЕРЕОХИМИЯТА
Глава 6. КОНФОРМАЦИИ НА СЪЕДИНЕБИЯТА С ОТВОРЕНА ВЕРИГА 83
6.1. Въведение 83
6.2. Физични методи за определяне на конформации 84
6.3. Въртене около неепрегнати прости връзки 86
6.4. Въртене около спретнати връзки 90
6.4.1. Въведение 90
6.4.2. Диени, спретнати алдехиди и кетони 91
6.4.3. Естери, киселини, амиди и тиоамиди 92
6.4.4. Бифенили 94
6.5. Резюме на раздели 6.3. и 6.5 94
Задачи и упражнения 97
Глава 7. КОНФОРМАЦИИ НА НАСИТЕНИ ЦИКЛИЧНИ СИСТЕМИ 98
7.1. Въведение 98
7.1.1. Резюме на раздел 7.1 101
7.2. Нормални пръстени: циклохексан и негови производни 101
7.2.1. Циклохексан 101
7.2.2. Монозаместени циклохексанн 107
7.2.3. Дизаместени циклохексанн 109
7.2.4. Резюме на раздел 7.2 112
7.З. Нормални пръстени: циклопентан и производни 113
7.4. Нормални пръстени: циклохептан 115
7.5. Средни пръстени: циклооктан 116
7.6. Малки пръстени 116
7.7. Полициклени съединения 117
7.7.1. Въведение 117
7.7.2. Норборнани: мостови пръстени 118
7.7.3. Кондензирани пръстени: декалините 119
7.7.4. Кондензирани пръстени: стероиди 121
7.8. Резюме на раздели 7.3. и 7.7. 123
Задачи и упражнения 123
Глава 8. ХИРАЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ 124
8.1. Въведение 124
8.2. Молекули с един хирален център 125
8.3. Молекули с хирални оси 127
8.4. Молекули с хирална равнина на симетрия 128
8.5. Молекули с два и повече хирални центрове 129
8.5.1. Въведение 129
8.5.2. Молекули с два хирални центъра 129
8.5.3. Молекули с повече от два хирални центъра 130
8.6. Резюме на раздели 8.1. и 8.5. 131
8.7. Прояви на хиралността: характеризиране на енантиомери с помощта на хирооптични методи 132
8.8. Определяне на конфигурации 137
8.8.1. Хнроптични методи 137
8.8.2. Химична корелация на конфигурации 139
8.8.3. Абсолютни конфигурации въз основа на изчисления и аномална дифракция на рентгенови лъчи 141
8.9. Разделяне на енантиомери 141
8.10. Резюме на раздели 8.7. и 8.9 142
Задачи и упражнения 143
Глава 9. СТЕРЕОХИМИЯ НА МАКРОМОЛЕКУЛИ 144
9.1. Въведение 144
9.2. Въглеводородни полимери 145
9.3. Пептиди и протеини 150
9.4. Полизахариди 153
9.5. Резюме на раздели 9.1. и 9.4 155
Задачи и упражнения 156
Част III. СТЕРЕОХИМИЯ НА НЯКОИ ХИМИЧНИ РЕАКЦИИ
Глава 10. ПРИНЦИПИ НА ХИМИЧНАТА РЕАКЦИОННА СПОСОБНОСТ 157
10.1. Въведение 157
10.2. Термодинамика и кинетика на химичните реакции 159
10.2.1. Движеща сила на реакциите 159
10.2.2. Скорости на реакциите 159
10.2.3. Активираща енергия 161
10.2.4. Диаграми на реакционните профили 161
10.2.5. Конкурентни реакции 163
10.2.6. Последователни реакции и междинни съединения (интермедиата) 164
10.3. Селективност и специфичност на химичните реакции 166
Глава 11. СТЕРЕОХИМИЯ НА ЗАМЕСТИТЕЛНИ РЕАКЦИИ 168
11.1. Влияние на заместването върху конфигурацията 168
11.2. Механизъм на обръщане на конфигурацията 170
11.3. Механизъм на рацемизация 174
11.4. Механизми на запазване на конфигурацията 177
11.5. Взаимоотношение между SnI и Sn2 180
11.6. Резюме на раздели 11.1. и 11.5 182
Задачи и упражнения 183
Глава 12. СТЕРЕОХИМИЯ НА РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНИРАНЕ И ПРИСЪЕДИНЯВАНЕ 184
12.1. Въведение 184
12.2. Стереоспецифично и стереоселективно антц-елиминиране 186
12.3. Стереоспецифично син-елиминиране 192
12.4. Нестереоселективно елиминиране 193
12.5. Региоселективност — елиминиране по Хофман и по Зайцев 194
12.6. Взаимоотношение между елиминиране и заместване 196
12.7. Резюме на раздели 12.1. и 12.6 197
12.8. Присъединителни реакции 199
12.8.1. Лктад-присъединяване 199
12.8.2. Син-присъединяване 202
12.8.3. Резюме на раздели 12.8. 204
Задачи и упражнения 204
Глава 13. ПЕРИЦИКЛЕНИ РЕАКЦИИ 206
13.1. Въведение 206
13.2. Ароматност в контекста на перициклените реакции 208
13.2.1. Хюкелова ароматност 209
13.2.2. Антихюкелова ароматност 209
13.3. Електроциклени реакции 210
13.4. Циклоприсъединителни реакции 215
13.5. Сигматропни прегрупировки 220
13.6. Резюме на раздели 13.1. и 13.5 224
Задачи и упражнения 225
Глава 14. АСИМЕТРИЧЕН СИНТЕЗ — СТЕРЕОДИФЕРЕНЦИРАЩИ РЕАКЦИИ
14.1. Създаване на хиралност в молекулите 226
14.2. Номенклатура на асиметричния синтез 227
14.2.1. Простереоизомерия 227
14.2.2. Диференциране 230
14.3. Принцип на асиметричните синтези 232
14.4. Енантиодиференциране 232
14.4.1. Енантиотопно разпознаване 232
14.4.2. Разпознаване на енантио лица 235
14.5. Реакции на диастереодиференциране 239
14.5.1. Диастереотопно разпознаване 239
14.5.2. Разпознаване на диастерео лица 239
14.6. Абсолютен асиметричен синтез 240
14.7. Резюме на раздели 14.1. и 14.6 243
Задачи и упражнения 245
ПРИЛОЖЕНИЕ 1. R, S-НОМЕНКЛАТУРАТА 246
ПРИЛОЖЕНИЕ 2. ОТГОВОРИ НА ЗАДАЧИТЕ 252
ДОПЪЛНИТЕЛНА ЛИТЕРАТУРА 269
ПРЕДМЕТЕН УКАЗАТЕЛ 270
ПРЕДГОВОР 13
Част I. ПРИНЦИПИ НА СТЕРЕОХИМИЯТА
Глава I. ОПИТНО УСТАНОВЕНИ ГЕОМЕТРИИ НА МОЛЕКУЛИТЕ НА ВЪГЛЕРОДНИ СЪЕДИНЕНИЯ 17
1.1. Въведение 17
1.2. Идеализирани геометрии на органични съединения 17
1.3. Молекулни модели 20
1.4. Дей твителни геометрии в органични съединения 21
1.5. Резюме на раздели 1.1. и 1.4 25
1.6. Причини за отклонения от идеалните валентни ъгли 25
1.7. Резюме на раздел 1.6 28
Задачи и упражнения 28
Глава 2. ХИМИЧНИ ВРЪЗКИ В ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ 30
2.1. Въведение 30
2.2. Водородоподобни атомни орбитали 30
2.3. Химична връзка 33
2.4. Резюме на основните положения в раздели 2.2. и 2.3 34
2.5. Хибридизация 35
2.6. π-връзки 37
2.7. Делокализирани π-системи 38
2.8. Химични връзки в съединения с малки пръстени 40
2.9. Слаби взаимодействия 41
2.10. Резюме на главните положения в раздели 2.4. и 2.9 42
2.11. Въртене около връзки 42
2.12. Резюме на раздел 2.11 44
Задачи и упражнения 45
Глава 3. СИМЕТРИЯ В ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ 45
3.1. Въведение 45
3.2. Елементи на симетрия 46
3.2.1. Ос на симетрия (Сn) 46
3.2.2. Равнина на симетрия (а) 47
3.2.3. Въртене-отражение (Sn) 48
3.2.4. Център на симетрия 49
3.3. Отражателна симетрия 50
3.4. Резюме на главните моменти на раздели 3.1. и 3.3. 51
3.5. Точкови групи 52
Задачи и упражнения 55
Глава 4. ИЗОМЕРИЯ НА МОЛЕКУЛИТЕ — I 56
4.1. Въведение 56
4.2. Хомомери и изомери 56
4.3. Конституционна изомерия 58
4.4. Стереоизомерия 59
4.5. Вътрешномолекулни движения 61
4.6. Заключение и резюме 62
Задачи и упражнения 63
Глава 5. ИЗОМЕРИЯ НА МОЛЕКУЛИТЕ — II. СКАЛА НА ВРЕМЕТО И ЕНЕРГЕТИЧНИ КРИТЕРИИ 65
5.1. Въведение 65
5.2. Конформация 66
5.3. Конформационни промени и енергетични бариери 67
5.4. Конформационна изомерия 69
5.5. Конформационна изомерия и изомерия 70
5.6. Резюме на раздели 5.1. и 5.5 73
5.7. Междинната област и какво означава бързо взаимно превръщане 74
5.7.1. Ограничено въртене при амиди 76
5.7.2. Изомерия при бифенилови съединения 77
5.7.3. Изомерия при транс-циклооктен 77
5.7.4. Инверсия при амини 73
5.7.5. Облекчено въртене около двойни връзки 78
5.8. Резюме и заключение на раздел 5.7 79
5.9. Физични методи и време-скали 79
Задачи и упражнения 82
Част II. ПРИЛОЖЕНИЕ НА ПРИНЦИПИТЕ НА СТЕРЕОХИМИЯТА
Глава 6. КОНФОРМАЦИИ НА СЪЕДИНЕБИЯТА С ОТВОРЕНА ВЕРИГА 83
6.1. Въведение 83
6.2. Физични методи за определяне на конформации 84
6.3. Въртене около неепрегнати прости връзки 86
6.4. Въртене около спретнати връзки 90
6.4.1. Въведение 90
6.4.2. Диени, спретнати алдехиди и кетони 91
6.4.3. Естери, киселини, амиди и тиоамиди 92
6.4.4. Бифенили 94
6.5. Резюме на раздели 6.3. и 6.5 94
Задачи и упражнения 97
Глава 7. КОНФОРМАЦИИ НА НАСИТЕНИ ЦИКЛИЧНИ СИСТЕМИ 98
7.1. Въведение 98
7.1.1. Резюме на раздел 7.1 101
7.2. Нормални пръстени: циклохексан и негови производни 101
7.2.1. Циклохексан 101
7.2.2. Монозаместени циклохексанн 107
7.2.3. Дизаместени циклохексанн 109
7.2.4. Резюме на раздел 7.2 112
7.З. Нормални пръстени: циклопентан и производни 113
7.4. Нормални пръстени: циклохептан 115
7.5. Средни пръстени: циклооктан 116
7.6. Малки пръстени 116
7.7. Полициклени съединения 117
7.7.1. Въведение 117
7.7.2. Норборнани: мостови пръстени 118
7.7.3. Кондензирани пръстени: декалините 119
7.7.4. Кондензирани пръстени: стероиди 121
7.8. Резюме на раздели 7.3. и 7.7. 123
Задачи и упражнения 123
Глава 8. ХИРАЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ 124
8.1. Въведение 124
8.2. Молекули с един хирален център 125
8.3. Молекули с хирални оси 127
8.4. Молекули с хирална равнина на симетрия 128
8.5. Молекули с два и повече хирални центрове 129
8.5.1. Въведение 129
8.5.2. Молекули с два хирални центъра 129
8.5.3. Молекули с повече от два хирални центъра 130
8.6. Резюме на раздели 8.1. и 8.5. 131
8.7. Прояви на хиралността: характеризиране на енантиомери с помощта на хирооптични методи 132
8.8. Определяне на конфигурации 137
8.8.1. Хнроптични методи 137
8.8.2. Химична корелация на конфигурации 139
8.8.3. Абсолютни конфигурации въз основа на изчисления и аномална дифракция на рентгенови лъчи 141
8.9. Разделяне на енантиомери 141
8.10. Резюме на раздели 8.7. и 8.9 142
Задачи и упражнения 143
Глава 9. СТЕРЕОХИМИЯ НА МАКРОМОЛЕКУЛИ 144
9.1. Въведение 144
9.2. Въглеводородни полимери 145
9.3. Пептиди и протеини 150
9.4. Полизахариди 153
9.5. Резюме на раздели 9.1. и 9.4 155
Задачи и упражнения 156
Част III. СТЕРЕОХИМИЯ НА НЯКОИ ХИМИЧНИ РЕАКЦИИ
Глава 10. ПРИНЦИПИ НА ХИМИЧНАТА РЕАКЦИОННА СПОСОБНОСТ 157
10.1. Въведение 157
10.2. Термодинамика и кинетика на химичните реакции 159
10.2.1. Движеща сила на реакциите 159
10.2.2. Скорости на реакциите 159
10.2.3. Активираща енергия 161
10.2.4. Диаграми на реакционните профили 161
10.2.5. Конкурентни реакции 163
10.2.6. Последователни реакции и междинни съединения (интермедиата) 164
10.3. Селективност и специфичност на химичните реакции 166
Глава 11. СТЕРЕОХИМИЯ НА ЗАМЕСТИТЕЛНИ РЕАКЦИИ 168
11.1. Влияние на заместването върху конфигурацията 168
11.2. Механизъм на обръщане на конфигурацията 170
11.3. Механизъм на рацемизация 174
11.4. Механизми на запазване на конфигурацията 177
11.5. Взаимоотношение между SnI и Sn2 180
11.6. Резюме на раздели 11.1. и 11.5 182
Задачи и упражнения 183
Глава 12. СТЕРЕОХИМИЯ НА РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНИРАНЕ И ПРИСЪЕДИНЯВАНЕ 184
12.1. Въведение 184
12.2. Стереоспецифично и стереоселективно антц-елиминиране 186
12.3. Стереоспецифично син-елиминиране 192
12.4. Нестереоселективно елиминиране 193
12.5. Региоселективност — елиминиране по Хофман и по Зайцев 194
12.6. Взаимоотношение между елиминиране и заместване 196
12.7. Резюме на раздели 12.1. и 12.6 197
12.8. Присъединителни реакции 199
12.8.1. Лктад-присъединяване 199
12.8.2. Син-присъединяване 202
12.8.3. Резюме на раздели 12.8. 204
Задачи и упражнения 204
Глава 13. ПЕРИЦИКЛЕНИ РЕАКЦИИ 206
13.1. Въведение 206
13.2. Ароматност в контекста на перициклените реакции 208
13.2.1. Хюкелова ароматност 209
13.2.2. Антихюкелова ароматност 209
13.3. Електроциклени реакции 210
13.4. Циклоприсъединителни реакции 215
13.5. Сигматропни прегрупировки 220
13.6. Резюме на раздели 13.1. и 13.5 224
Задачи и упражнения 225
Глава 14. АСИМЕТРИЧЕН СИНТЕЗ — СТЕРЕОДИФЕРЕНЦИРАЩИ РЕАКЦИИ
14.1. Създаване на хиралност в молекулите 226
14.2. Номенклатура на асиметричния синтез 227
14.2.1. Простереоизомерия 227
14.2.2. Диференциране 230
14.3. Принцип на асиметричните синтези 232
14.4. Енантиодиференциране 232
14.4.1. Енантиотопно разпознаване 232
14.4.2. Разпознаване на енантио лица 235
14.5. Реакции на диастереодиференциране 239
14.5.1. Диастереотопно разпознаване 239
14.5.2. Разпознаване на диастерео лица 239
14.6. Абсолютен асиметричен синтез 240
14.7. Резюме на раздели 14.1. и 14.6 243
Задачи и упражнения 245
ПРИЛОЖЕНИЕ 1. R, S-НОМЕНКЛАТУРАТА 246
ПРИЛОЖЕНИЕ 2. ОТГОВОРИ НА ЗАДАЧИТЕ 252
ДОПЪЛНИТЕЛНА ЛИТЕРАТУРА 269
ПРЕДМЕТЕН УКАЗАТЕЛ 270
За поръчка
Налични екземпляри от книгата
Други предложения
Други екземпляри от книгата
Книги от същия автор
Няма други книги с това изписване на имената на автора.