Стереохимия

В. М. Потапов

За особеностите на екземпляра

Състояние:: Отлично
Забележка:: Като нова.
Език:: Руски
Наличност:: 1 бр. - в това състояние и цена в този щанд. Други екземпляри от книгата

За изданието

Издателство:: Химия
Град на издаване:: Москва
Година:: 1976 г.
Език:: Руски
Страници:: 690
Корици:: Твърди
Категория:: Химия
Ширина (мм):: 140
Височина (мм):: 210
Дебелина (мм):: 40

Книга посвящена одной из быстро развивающихся областей знания - стереохимии органических соединений. В ней рассмотрены фундаментальные положения этой науки, а также стереохимия основных классов органических соединений - алифатических, алициклических, непредельных, ароматических и гетероциклических. Рассмотрены также вопросы стереохимии соединений азота, бора, элементов IV-VI групп Периодической системы, комплексных и природных соединений. Стереохимия - Потапов В.М. Книга предназначена в качестве учебного пособия для студентов химических факультетов университетов, а также для углубленного изучения вопросов стереохимии в общем курсе органической химии в университетах и химико-технологических вузах. Может быть полезна для преподавателей вузов, аспирантов, научных работников - химиков, физикохимиков, биохимиков. Содержание Предисловие ГЛАВА 1. Основные положения стереохимии 1 1. Место стереохимии в химии. 7 2. Стереохимические особенности атома углерода и основные стерео- g химические явления 3. Модели и формулы 9 4. Конформация 14 5. Диастереомерия 16 6. Энантиомерия 18 7. Стереохимическая номенклатура 20 1.7.1. Правило последовательности 21 1.7.2. Номенклатура конформеров 23 1.7.3. Номенклатура диастереомеров 25 1.7.4. Номенклатура энантиомеров 28 1.8. Энантиотопия и диастереотопия 32 1.9. Знак вращения и конфигурация 35 1.10. Конфигурация и конформация 36 1.11. Стереохимия классическая и современная 38 ГЛАВА 2. Методы получения стереоизомеров 40 2.1. Общие положения 40 2.2. Синтезы на основе природных оптически активных веществ 43 2.3. Расщепление рацематов 47 2.3.1. Отбор кристаллов и «самопроизвольная» кристаллизация 48 2.3.2. Расщепление в оптически активных растворителях 50 2.3.3. Расщепление через диастереомеры 50 2.3.4. Расщепление через молекулярные соединения 59 2.3.5. Хроматографические методы расщепления 61 2.3.6. Ферментативное расщепление 67 2.4. Рацемизация 68 2.5. Асимметрический синтез 71 2.5.1. Исторические сведения. Классификация 71 2.5.2. Синтезы на основе карбонильных соединений 74 2.5.3. Присоединение по двойным С=С-связям 79 2.5.4. Синтез аминокислот 80 2.5.5. Синтезы с участием хиральных оксазолинов 83 2.5.6. Диеновый синтез 85 2.5.7. Синтезы в хиральных средах 86 2.5.8. Закономерности асимметрического синтеза 87 2.6. Асимметрический катализ . 92 2.7. Кинетическое расщепление 98 2.8. Асимметрические превращения 100 2.9. Абсолютный асимметрический синтез 102 2.10. Методы определения оптической (энантиомерной) чистоты ГЛАВА 3. Определение пространственной конфигурации 114 3.1. Введение 114 3.2. Определение конфигурации л-диастереомеров 115 3.2.1. Метод циклизации 115 3.2.2. Химическая корреляция 116 3.2.3. Физические методы 117 3.3. Определение конфигурации а-диастереомеров 123 3.4. Определение конфигурации энантиомеров 128 3.4.1. Химическая корреляция 128 3.4.2. Метод оптического сравнения 139 3.4.3. Хироптические методы 142 3.4.4. Метод квазирацематов 148 3.4.5. Спектроскопия ЯМР 151 3.4.6. Кинетическое расщепление 151 3.4.7. Прочие методы 153 ГЛАВА 4. Стереохимия алканов и их производных 154 4.1. Конформации 154 4.1.1. Основные представления 154 4.1.2. Конформации по связям хр3-гибридизованных атомов углерода 156 4.1.3. Конформации по связям с участием «р2-гибридизованного атома 170 углерода 4.1.4. Конформации по связям углерод-гетероатом 4.1.5. Конформации диастереомеров 174 4.2. Стереохимия реакций замещения в ряду алканов 179 4.2.1. Реакции нуклеофильного замещения 179 4.2.2. Реакции электрофильного замещения 181 4.2.3. Радикальные реакции 182 4.2.4. Реакционная способность диастереомеров 184 4.3. Оптическая активность 186 4.3.1. Основные представления 186 4.3.2. Связь строения и оптического вращения 187 4.3.3. Оптическая активность и конформация 190 4.3.4. Расчет оптического вращения по Брюстеру 192 4.3.5. Спектрополяриметрический анализ 197 ГЛАВА 5. Стереохимия циклоалканов и их производных 200 5.1. Основные представления 200 5.2. Малые циклы 202 5.2.1. Циклопропан 202 5.2.2. Циклобутан 205 5.3. Обычные циклы 206 5.3.1. Циклопентан и его производные 206 5.3.2. Циклогексан и его производные 208 5.3.3. Реакционная способность циклогексанонов и других циклических 232 кетонов 5.3.4. Циклогептан и его производные 236 5.4. Средние циклы 237 5.5. Макроциклы 241 5.6. Конденсированные системы 242 5.6.1. Системы из малых циклов 242 5.6.2. Мостиковые системы 245 5.6.3. Гидрированные нафталины, антрацены и фенантрены 249 5.6.4. Каркасные структуры 255 5.7. Спираны 256 ГЛАВА 6. Стереохимия соединений с кратными углерод-углеродными связями 6.1. Алкены и циклоалкены 258 6.1.1. Конформации ' 258 6.1.2. Устойчивость и взаимопревращения стереоизомерных алкенов 262 6.1.3. Получение л-диастереомеров 265 6.1.4. Стереохимия реакций алкенов 281 6.2. Сопряженные диены и их аналоги 291 6.2.1. Стереохимия диенового синтеза 295 6.3. Циклооктатетраены . 298 6.4. Кумулены 299 6.5. Циклоалкины 301 6.6. Оптическая активность непредельных соединений 304 ГЛАВА 7. Стереохимия аренов и гетероаренов 305 7.1. Конформации 305 7.2. Стереохимия реакций аренов 309 7.2.1. Экранирование орго-положений . 309 7.2.2. Стерическое нарушение сопряжения 309 7.2.3. Пространственные препятствия 311 7.2.4. Реакции соединений ряда триптицена и арилфлуоренов 312 7.3. Оптически активные арены 314 7.3.1. Производные бензола с хиральной боковой цепью 314 7.3.2. Производные бифенила и их аналоги 317 7.4 Анулены ГЛАВА 8. Стереохимия азота 330 8.2.1. Оксимы 332 8.2.2. Основания Шиффа (азометины) 336 8.2.3. Другие соединения со связью C=N 340 8.3. Оптически активные соединения азота 343 8.3.1. Соединения с трехкоординированным атомом азота 343 8.3.2. Соединения с четырехкоординированным атомом азота 346 8.4. Амиды и их аналоги 346 8.4.1. Введение 346 8.4.2. Монозамещенные амиды 348 8.4.3. Дизамещенные амиды 351 8.4.4. ^-Гетероциклические амиды 353 8.4.5. Гидроксамовые кислоты и мочевины 355 8.4.6. Тиоамиды и их аналоги 356 ГЛАВА 9. Стереохимия гетероциклов 358 9.1. Азотсодержащие гетероциклы 358 9.1.1. Пиперидин 358 9.1.2. Гидрированные хинолины 363 9.1.3. Гидрированные изохинолины 368 9.1.4. Структуры с узловым атомом азота 369 9.1.5. Тропан 371 9.1.6. Другие азотсодержащие гетероциклы 372 9.2. Кислородсодержащие гетероциклы 375 9.2.1. Тетрагидропиран 375 9.2.2. Оксираны (эпоксиды) 379 9.2.3. Тетрагидрофураны и у-лактоны 382 9.2.4. Гетероциклы с двумя атомами кислорода 383 9.2.5. Краун-эфиры 385 ГЛАВА 10. Стереохимия элементорганических соединений 387 10.1. Соединения кремния и других элементов IV группы -388 10.2. Соединения фосфора 391 10.3. Соединения мышьяка 394 10.4. Соединения серы 396 10.4.1. Гетероциклы, содержащие атом серы 399 10.5. Соединения бора 401 ГЛАВА 11 . Стереохимия природных соединений 402 11.1. Роль и возникновение оптически активных веществ в природе 403 11.2. Углеводы 406 11.3. Аминокислоты, пептиды, белки 408 11.3.1. Циклопептиды 413 11.4. Нуклеиновые кислоты 414 11.5. Стереоспецифичность биохимических процессов 416 ГЛАВА 12. Стереохимия комплексных соединений 420 12.1. Природа оптической активности комплексов 421 12.2. Комплексы с координационным числом четыре 422 12.3. Комплексы с координационным числом шесть 428 12.4. Металлоцены и родственные соединения 433 Библиографический список 437 Предметный указатель 456

Ключови думи: Потапов, стереохимия